本题具有一定难度，也略微有些超纲，但反应历程我们依然是能够理解的。
首先注意到反应条件是质子性环境，存在大量H+，而缺电子的质子明显可以对双键发动亲电进攻，类似我们正常亲电加成的第一步，生成碳正离子。
底物分子中两根双键对称，随便进攻哪根都一样，这里我们假设质子进攻1-、2-位碳间双键（注意此处编号并非命名编号，仅为说明方便起见）：
接下来一步会略微有点儿出乎意料，但也可以想象。形成碳正离子后，我们右端1-位碳原子明显是带正电荷缺电子的，而与此同时，分子内部还有一根双键，
电子云密度又比较高。很自然，这时双键与碳正会互相吸引，逐渐靠近乃至于成键，我们把分子弯折成下图，大家看得会比较清楚：
当然，这里其实存在两种可能，5-、6-位双键碳实际都可能与正电子中心成键。但一方面，题干中我们已经知道最终产品是个五元环，另一方面，大家如果有兴趣
可以自己画一下，6-位于碳正中心成键的话形成新的碳正离子稳定性不及5-位，因此这儿我们可以断定，靠近后5-位碳原子与1-位碳正中心键将形成新键。
形成新键需要一对电子，1-位碳正中心肯定没电子，这俩电子都来自于5-位。但当前5-位碳也没有未成键电子对，必须拆东墙补西墙，断开旧键解放出电子来。
明显，5-位旁侧最容易断开的是键能较低的π键，相当于把原本π键断开，两个电子都用来与1-位形成新的σ键。大致下图所示：
而这一对来自于π键的电子原本是5-、6-位碳各出一个形成的，现在两个都被5-位拿去成键，相当于6-位失去了一个电子，将带有正电荷。换而言之，正电荷相当于
从1-位转移到了6-位，我们得到一个新的叔碳正离子。
正常亲电加成，这步得到碳正离子后接下来该是卤负离子的进攻了。但当前题干里我们发现，生成的不是卤代烃（条件里也没有卤负离子），而是得到一个新的烯烃。
对照当前碳正离子的结构，相当于还得形成一根新的双键。这根双键该又如何形成？
其实也挺简单，我们很熟悉质子加成上双键，形成碳正离子，但别忘了，所有的反应过程原则上都是可逆的，质子加成这步也不例外。如果反方向走，断开C-H键，
一对电子转移到C-C之间形成π键，碳正离子又可以转变成烯烃的结构：
这个过程我们后面学习到卤代烃一章，大家会发现，实际就是所谓的E1消除。而消除后的产品，恰恰就是题干中的生成物。
到这儿，我们就可以连缀起来，写出整套反应的历程来：
这个历程看似从没接触过，但从电性反应的本质：正负相吸，再结合题干中的最终产物，我们其实也不难推导出大致流程。还是那句老话，有机反应大家千万
别去死记，一定要掌握原理掌握规律。一旦理解了规律性的东西，那怕是之前从未见过的反应我们经常也能推断出结果来。